Riechstofflexikon

Protocatechualdehyd

Andere Namen: 3,4-Dihydroxybenzaldehyd; engl: protocatechualdehyde, protocatechuic aldehyde

CAS-Nr.: [139-85-5]

EG-/EINECS-Nr.: 205-377-7

Vorkommen:

Der aromatische Aldehyd kommt glykosidisch gebunden in der Vanille, Vanilla planifolia ANDR. (Synonym: Vanilla fragrans, Familie Orchidaceae) vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Heliotropin (= "Methylen-Protocatechualdehyd") durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme.

Chemische und physikalische Kenndaten:

Summenformel: C7H6O3

Strukturformel:

Strukturformel Protocatechualdehyd

Molekülmasse: Mr 138,12 g/mol

Schmelzpunkt: 153 bis 154 °C Zers. (Römpp, [11])

Löslichkeit in Wasser (20 °C): 50 g/L

Wassergefährdungsklasse (WGK): 3

Gefahrenhinweise:

R 36 / 37 Reizt die Augen und die Atmungsorgane IRRITANT (485 Byte)

Beschreibung:

Protocatechualdehyd erscheint in flachen, gelblichweißen Kristallen, welche wenig wasserlöslich sind. Die Substanz löst sich in Ethanol und Diethylether.

Verwendung:

Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Riechstoffe Vanillin, Ethylvanillin und Heliotropin sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin [11].

Synthese:

Der Aldehyd kann auf verschiedenen Wegen dargestellt werden; bekannt sind z.B. die Herstellungsweisen nach REIMER-TIEMANN (aus Brenzcatechin, Lit. [10]) und nach BUCK-ZIMMERMANN (aus Piperonal, [8]). Auch die Demethylierung von Vanillin [13] bzw. von Veratrumaldehyd [3] führt zu 3,4-Dihydroxybenzaldehyd. Nach der Methode von LANGE (1962, [5]) läßt sich Vanillin mit hoher Ausbeute (87%) zu kristallinem Protocatechualdehyd guter Reinheit demethylieren:

Demethylierung von Vanillin (7607 Byte)

Eine Suspension von 1,1 Mol wasserfreiem Aluminiumchlorid rührt man in einer Lösung von 1 Mol Vanillin in Methylenchlorid bei gelinder Wärme von 30-35 °C, läßt langsam 4,4 Mol Pyridin zulaufen und kocht den Ansatz 24 Stunden lang unter Rückfluß (45 °C).

Ebenfalls von Brenzcatechin (Pyrocatechol) geht die kommerzielle Synthese als Zwischenprodukt der Heliotropindarstellung aus, vgl. Übersicht.

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Literaturhinweise

Erstellt am 03.05.1999 * Letzte Änderung am 22.05.1999

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