Lipide
Als Lipiden bezeichnet man ein Gruppe strukturell sehr
unterschiedlicher, lipophilen Molekülen. Sie kommen in jeder Zelle
vor.
Hauptsächliche Funktionen der Lipide
- Energie- und Kohlenstoffspeicher
- Zell- und Organellenbegrenzung
- Zell-Zell-Erkennung
Bei den Lipiden kann man zwischen verseifbaren, nichtverseifbaren und
Lipoproteine unterscheiden:
Verseifbare Lipide
Zu ihnen gehören:
- Acylglycerine (Neutralfette)
- Glykolipide
- Phospholipide
- Wachse
Acylglycerine (Neutralfette)
Sie bestehen aus Glycerin (Glycerol,1,2,3-Propantriol), das mit
einer, zwei oder drei Fettsäuren verestert ist.
Glykolipide
Hier gibt es die Glycerolglykolipide und Glykosphingolipide. Die
Glycerolglykolipide bestehen aus Glycerin als Grundkörper, der am C-1
und am C-2 jeweils mit einer Fettsäure verestert ist (Diacylglycerol)
und am C-3 über eine glykosidische Bindung an ein Mono- oder
Oligosaccharid gebunden ist. Bei Glykosphingolipide dagegen bildet
Sphingosin den Grundkörper, der über die Aminogruppe mit einer
Fettsäure verknüpft ist (was man dann ein Ceramid nennt =
N-acetyliertes Sphingosin) und über die Hydroxylgruppe mit einem
Zucker verestert ist. Handelt es sich um Cerebroside
(z.B. Glucocereboside und Galactocereboside), so ist die nur ein
Zuckerrest gebunden, handelt es sich um Ganglioside, können längere
Saccharidketten gebunden sein.
Phospholipide
Auch die Phospholipide können sich entweder vom Glycerin oder
Sphingosin ableiten. Die ersteren werden Phosphoglyceride oder
Glycerolphophatide genannt und sind aus einem Diacylglycerol, das am
C-3 mit Phosphorsäure verestert ist, aufgebaut. Die Phosphorsäure ist
zudem noch mit einem anderen Alkohol wie Chlorin, Ethanolamin, Serin,
Inositol oder Glycerin verestert. Als wichtige Beispiele sind hier
Lecitin und Kephalin zu nennen, die einen wichtiger Bestandteil der
Zellmembran darstellen. Leitet sich Phospholipid nicht vom Glycerin
ab, sondern vom Sphingosin, so nennt man sie Sphingomyeline. Dabei ist
die primäre Hydroxylgruppe mit Phosphorylchlorin und die Aminogruppe
mit einer Fettsäure verestert.
Wachse
Sind Fettsäuren, die mit langkettigen Alkoholen verestert sind.
Allgemeines zu den Fettsäure
Bei den Fettsäuren, unterscheidet man die gesättigten (ohne
Doppelbindung) und ungesättigte (mit Doppelbindungen). Die
ungesättigten kann man auch noch in einfach- und mehrfachungesättigt
und nach cis- und trans-Stellung unterteilen. Hier eine
Zusammenstellung wichtiger Fettsäuren:
Gesättigte:
Trivialname |
Chemische Bezeichnung |
Myristinsäure: |
n-Dodecansäure |
Palmitinsäure: |
n-Hexacansäure |
Stearinsäure: |
n-Octandecansäure |
Arachinsäure: |
n-Eicosansäure |
Behensäursäure: |
Docosansäure |
Ungesättigte:
Trivialname |
Chemische Bezeichnung |
Position und Art der Doppelbindung |
Palmitoleinsäure |
Hexadecensäure |
Δ9cis |
Ölsäure |
Octadecensäure |
Δ9cis |
Linolsäure |
Octadecadiennsäure |
Δ9, 12all-cis |
α-Linolensäure |
Octadecatriennsäure |
Δ9, 12, 15 all-cis |
γ-Linolensäure |
Octadecatriennsäure |
Δ6, 9, 12all-cis |
Arachidonsäure |
Eicosatetraensäure |
Δ5, 8, 11, 14all-cis |
Erucasäure |
Docosensäure |
Δ9cis |
Das Δ mit den darauffolgenden Zahlen gibt an, an welcher Stelle
die Doppelbindung im Molekül sitzt. Essentielle Fettsäuren (auch
Vitamien F genannt) sind Linolsäure, α-Linolsäure,
γ-Linolensäure und Arachidonsäure. Der menschliche Organismus
kann nämlich keine Doppelbindungen über Δ9
anbringen. Deshalb müssen diese Fettsäuren mit der Nahrung aufgenommen
werden.
Nichtverseifbare Lipide
Zu ihnen gehören:
Isoprenoide: Der Name der Isoprenoiden stammt vom Isopren, dem
2-Methyl-1,3-butadien. Die Isoprenoide sind nämlich formal durch aus
Isopreneinheiten aufgebaut. Sie lassen sich aufteilen in Hemiterpene
(Grundgerüst 5 Kohlenstoffatome), Mono- (10 C-Atome) Di-, Sesqui-,
Di-, Sester- und Tri-, Tetra- und Polyterpene. Einige Beispiele mit
Angabe des Vorkommens:
- Monoterpene: Geranial (Zitronenöl), Geraniol (Rosenöl),
Mycren (Lorbeer), Neral (Lemongrasöl), Nerol (Neroliol), Citronellol
Roselöl/Zitronenöl), Ocimen (Basiklikum)
- Sesquiterpene: Farnesol (Pheromon, Maiglöckchenduft)
- Diterpene: Phytol (Chlorophyll)
- Triterpene: Steroide (s.u.)
- Tetraterpene: Carotide und Carotinoide
Die Steroide sind sehr wichtige Triterpene und leiten sich vom
Steran ab. Ein Verstreter ist das Cholesterol (Cholesterin) das sich
als Fluiditätserhalter in Zellmembranen befindet. Auch
Steroidhormone, Calciferol (Vitamin D), Gallensäuren gehören zur
Familie der Steroide,
Eicosanoide: Eicosanoide sind Derivate oder Folgeprodukte der
mehrfach ungesättigten Arachidonsäure. Sie haben meist regulatorische
Funktion z.B. wirken die Prostaglandine als Schmerzübermittler (der
Aspirinwirkstoff Acetylsalicylsäure hemmt deren
Synthese). Thromboxane, wichtig für die Blutgerinnung, und Leukotriene
sind ebenfalls in diese Gruppe einzuordnen.
Lipoproteine
Zu ihnen gehören:
- kovalent-verknüpfte Lipoproteine
- nichtkovalent-verknüpfte Lipoproteine
(Man findet auch die folgende Benennung: Kovalent-verknüpfte
Lipoproteine werden als lipidverknüpfte Proteine und
nichtkovalent-verknüpfte einfach als Lipoproteine bezeichnet.)
Im Falle der kovalent-verknüpften Lipoproteine sind Glycolipide,
Phospholipide oder Fettsäuren kovalent mit an oder in der Nähe des
Amino- oder Carboxylendes gebunden. Durch diese Kombination lassen
sich Proteine in der Membran verankern.
Im anderen Falle der nichtkovalent-verknüpfte Lipoproteine bilden
Phospholipide eine Kugel aus einer Molekülschicht (2 nm Dicke). In der
Kugel befinden sich Cholesterinester und Triacylglycerin. Zudem
befinden sich Proteine, die dann als Apoprotein bezeichnet werden, in
der Kugelschale.
Man unterscheidet dann nach Verhältnis von Protein zu Lipide, was
verschieden Dichten bewirkt:
Bezeichnung |
Durchemesser in nm |
Dichte in g/cm3 |
Chylomikronen |
ca. 180-500 |
0,95 |
VLDL Very low density L. |
30-80 |
0,95-1,006 |
IDL Intemediate low density L. |
25-35 |
1,006-1,019 |
LDL Low density L. |
18-25 |
,019-1,063 |
HDL Hight density L. |
50-12 |
1,063-1,21 |
Durch Chylomikronen werden mit der Nahrung aufgenommen Lipide vom Darm
zur Leber und zum Fettgewebe transportieren. Cholesterin und
Triacylglyceride, die die nicht benötigt werden als VLDLs an das Blut
abgeben. Sie werden an den Kapillaregefäßwänden von Lipasen zerlegt
und so in IDLs überführt, die teilweise in die Leber wandern und
teilweise in LDL überführt werden. Dies ist die wichtigste
Transportform von Cholesterin im Blut. Sie können durch
rezeptorvermittelte Endocytose von Zielzellen in der Peripherie
aufgenommen werden. Die Zelle kann ihrerseits Cholesterin an die Leber
schicken, was mittels HDLs und auch durch rezeptorvermittelte
Endocytose kontrolliert erfolgt.
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