Andere Bezeichnungen: Vanillaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Methyl-Protocatechualdehyd; engl.: Vanillin, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, Methylprotocatechuic aldehyde, vanillic aldehyde

Vorkommen:

Der Duftstoff kommt in der Natur vielfach vor, man kennt ihn als Bestandteil von ätherischen Ölen, Absolues (u.a. Jasmin) und von natürlichen Aromen. Nicht bei jeder Pflanze, in der er enthalten ist, ist er auch bestimmend für den jeweiligen Duft bzw. Aroma, doch dominiert der Aldehyd ganz eindeutig den wohlbekannten Geruchs- und Geschmackseindruck bei den Vanillearten; insbesondere sind hier zu nennen Vanilla planifolia ANDR. und Vanilla tahitensis (Familie Orchidaeae). Vanillin kommt in den Früchten dieser Schlingpflanzen gebunden an Glucose vor (Vanillosid, ein sog. Glucosid); die unreifen Früchte werden durch Eintauchen in heißes Wasser oder Anwelkenlassen abgetötet und danach für 1-2 Wochen in einer feucht-warmen Umgebung fermentieren gelassen. Das Glucosid wird dabei unter Bildung von Vanillin aufgespalten. Bemerkenswert ist auch sein Einfluß auf den Duft von Tolubalsam, Perubalsam und Benzoe Siam/Sumatra. Im Tierreich erscheint Vanillin als Insektenlockstoff (Pheromon) männlicher Wanzen der Art Eurygaster integriceps.

Beschreibung:

Vanillin bildet farblose oder crèmefarbene, meist prismatisch-nadelförmige Kristalle, die in Ethanol gut löslich sind. Auch Ether, Chloroform, Pyridin, Schwefelkohlenstoff, andere organische Lösungsmittel sowie konz. Essigsäure vermögen es gut zu lösen. In Wasser von Raumtemperatur löst sich Vanillin eher schlecht (1g in 100 ml), in heißem Wasser von 80 °C besser (5 g in 100 ml). Unter dem Einfluß von Licht und feuchter Luft zersetzt sich der Stoff langsam unter Braunfärbung (Bildung von Dehydrodivanillin bzw. Oxidation zu Vanillinsäure). Der Einsatz in der Seifenparfumerie ist daher problematisch (Verfärbung). Vanillin sublimiert unzersetzt.

Duftprofil:

Ausgeprägter und charakteristischer Duft und Geschmack nach Vanille, süßlich. Beinoten: "sahnig", "schokoladig", caramelartig.

engl.: intense, sweet, fragrant, typical odor and taste of vanilla, chocolate-like, malty, caramel

Der Vergleich von Dufteindruck und molekularer Struktur bietet oftmals aufschlußreiche Einblicke in "Struktur-Wirkungs-Beziehungen". Während die Riechstoffe Vanillin und Heliotropin süß-balsamisch duften, weist Isovanillin (in der Abb. rechts) einen kaum merkbaren Geruch auf.

Verwendung:

Vanillin wird in der Parfumerie weithin verwendet, und zwar nicht nur als Fixateur, sondern auch als Modifikateur und zur Abrundung von Kompositionen der Richtung süß-balsamisch. Der Riechstoff harmoniert gut mit Heliotropin ("Heliotrop"- und "Sweet Pea"-Düfte), Cumarin und Benzylisoeugenol.

Wichtiger Aromastoff in der Lebensmitteltechnologie (z.B. Schokoladenprodukte, Speiseeis, Liköre, Backwaren, Süßigkeiten, Vanillinzucker) und für Arzneimittel. Die Substanz ist daher in den entsprechenden Vorschriftensammlungen monographiert (Food Chemicals Codex 3rd ed., Pharmacopoea Europaea 1997).

Aufgrund der vielseitigen Umsetzbarkeit ist Vanillin auch Ausgangsstoff bzw. Zwischenprodukt für die Synthese von pharmazeutischen Produkten, zu nennen ist vor allem die Herstellung von L-DOPA, Methyldopa und Papaverin. Technische Verwendung: Als Glanzzusatz beim galvanischen Verzinken.

In der analytischen Chemie dient Vanillin u.a. zum Nachweis von freier Salzsäure im Magensaft (Bestandteil von GÜNZBURGS Reagenz [5]) und als Reagenz für die Clemmensen-Reduktion von Aldehydgruppen [20].

Darstellung:

Vanillin wird im wesentlichen auf zwei Arten gewonnen, deren Ausgangsmaterialien und Verlauf allerdings recht verschieden sind.

Umsetzungen:

4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd weist 3 verschiedene funktionelle Gruppen auf: eine Aldehydgruppe, eine phenolische Hydoxygruppe und eine Etherfunktion (Methoxygruppe). Entsprechend vermag die Substanz zahlreiche Reaktionen einzugehen, nicht zuletzt ist auch ein Angriff am reaktiven benzolischen Grundkörper möglich. Mit Dimethylsulfat erfolgt Verätherung zu 3,4-Dimethoxybenzaldehyd (Veratrumaldehyd), auch ist die Demethylierung zu 3,4-Dihydroxybenzaldehyd (Protocatechualdehyd) erwähnenswert. Katalytische Hydrierung führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol; Oxidation unter Schutz der OH-Gruppe läßt Vanillinsäurederivate entstehen.

Aufbewahrung:

Dicht verschlossen, vor Licht und Wärmeeinwirkung geschützt lagern.

Chemische und physikalische Kenndaten:

Molmasse M_r = 152,15 g/mol

Summenformel (Linienformel): C₈H₈O₃

Strukturformel:

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz:

Gehaltsbestimmung:

Bedingt durch die Substituenden ist Vanillin eine stärkere Säure als Phenol und kann alkalimetrisch in wäßrigem Medium gegen Thymolphthalein als Indikator titriert werden. Im Folgenden ist die Arbeitsvorschrift des DAB 7 wiedergegeben [5]:

0,30 g Substanz, genau gewogen, werden unter Erwärmen in 50 ml Wasser gelöst. Nach dem Abkühlen und Zusatz von 0,30 ml Thymolphthalein-Lösung (I 25) wird mit 0,1 N-Natronlauge (V 22) bis zum ersten Farbumschlag titriert.

1 ml 0,1N - Natronlauge entspricht 15,22 mg C₈H₈O₃.

Thymolphthalein-Lösung (I 25): 50 mg Thymolphthalein (R 455) werden unter schwachem Erwärmen in 50 ml Äthanol 90% (R 12) gelöst. Die Lösung wird mit Wasser zu 100 ml aufgefüllt. Umschlagsintervall: pH 9.3 bis 10.5.

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Erstellt am 03.05.1999 * Letzte Änderung am 06.05.1999

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