Die Saison 1999/2000 wurde mit weiteren Höhepunkten bereichert: neben zwei historischen Derbysiegen gegen den FC Bayern München in einer Runde erreichte die Mannschaft am Saisonende den vierten Tabellen-Platz und damit die Qualifikationsrunde für die Teilnahme an der "Königsklasse" Champions-League. Mit diesen hervorragenden Leistungen wurde die Erfolgsgeschichte der Löwen seit 1992 nicht nur fortgeschrieben, sondern gebührend gekrönt. Nach dem Ausscheiden gegen Leeds United (1:2, 0:1) nahmen die Löwen am UEFA-Cup teil, Endstation war die dritte Runde gegen den AC Parma (2:2, 0:2). In den beiden darauf folgenden Spielzeiten versuchten die Löwen über den UI-Cup ins internationale Geschäft einzuziehen, 2001 schied man gegen Newcastle United (2:3, 1:3) aus, 2002 gegen die Weißrussen Bate Borisov (0:1, 0:4). Mit nur 32 Punkten in der Saison 2003/2004 stieg der TSV 1860 nach zehn Jahren andauernder Erstligazugehörigkeit wieder in die Zweite Liga ab.
Der TSV München von 1860 e.V. gehört zu den größten deutschen Sportvereinen, alleine die Fußball-Abteilung hat knapp 20.000 Mitglieder. Der Verein bietet darüber hinaus ein abwechslungsreiches Sportprogramm mit den Abteilungen Basketball, Bergsteigen, Boxen, Faustball, Freizeit, Kegeln, Leichtathletik, Ringen, Senioren, Ski, Tennis, Turnen und Wassersport. Das Vereinsgelände mit neuer Geschäftsstelle, Trainingszentrum, Fanshop und Gastronomie-Angeboten lädt in der Grünwalder Straße 114 zum Besuch ein.